项王乃曰：“吾闻汉购我头千金，邑万户，吾为若德。”乃自刎而死。王翳取其头，馀骑相蹂践争项王，相杀者数十人。最其後，郎中骑杨喜，骑司马吕马童，郎中吕胜、杨武各得其一体。
——《史记·项羽本纪》
清晨，天色尚未大亮，趁着汉军将士最为疲惫的机会，项羽一马当先，身后紧跟着八百多名亲兵，如风卷残云般席卷而过，冲破汉军封锁疾驰而去。刘邦接到禀报，急令灌婴率领五千骑兵前去追击，汉军主力则继续围困攻打垓下楚军。
项羽冲破汉军数道防线后，纵马向南疾驰，与曾经意气风发的西楚霸王相比，如今的项羽显得多少有些狼狈。逃亡之中，项羽也顾不上保持什么队形了，其身后的八百亲兵，有的渐渐无法跟上逃亡的队伍，有的则是见楚军大势已去，悄悄的离队而走，等到项羽渡过淮水时，八百多名亲兵便只剩下了一百多人还跟着自己。
项羽回头看了一眼略显稀疏的队伍，心情愈发沉重，长吁了一口气，这才重新打起精神，带着一百多名亲兵继续逃命。
一路向南逃至阴陵（位于九江郡北部）时，项羽由于对当地并不熟悉，不久便迷了路，以致不得不放缓了行进速度，率领亲兵顺着乡间小路缓缓前行，期望能够遇到当地百姓打听路径。
行出不远，恰好遇见一个早起务农的农夫，项羽便命人上前问路，农夫抬头看了看眼前的骑兵，又看了看不远处的项羽等人，通过他们的穿着打扮和语言，立即便认出了这些是西楚军队，因为此前曾有大量西楚军队进入九江，与九江王英布的军队交战。
九江郡虽然同样地处楚地，身为楚人的当地百姓，原本对项氏一族也较为支持，但自从英布背楚降汉，九江郡便屡遭西楚军队的肆虐，更有西楚将领纵兵为害，让当地百姓苦不堪言。
久而久之，九江地区的百姓，对西楚军队非但没有了任何好感，反而心生厌恶。眼见面前这些楚军盔歪甲斜，完全没有了往日那种趾高气扬的模样，再结合近日以来的种种传闻，农夫立即便猜出这些楚军，恐怕是吃了败仗正在逃命。
当然，农夫心里也清楚，即使这些楚军乃是溃兵，也不是自己一个乡野村夫能够对付的，面对他们的问话，农夫不敢不答，但出于内心深处的厌恶，却故意给他们指了一个错误的方向。
项羽等人不知农夫心中所想，自然不会怀疑他的回答，见其已经指明了方向，随即按照农夫所指的方向纵马而去，结果不久便陷入了一片沼泽地当中。直到此时，项羽才意识到上当，脸色愈发阴沉，然而事已至此，想要另寻他途为时已晚，项羽也只能硬着头皮率领队伍继续前行。
由于马蹄深陷泥潭寸步难行，项羽只好命令众人下马，牵马步行，如此一来，项羽等人逃亡的速度骤降。
当项羽带着众人好不容易走出了泥沼，还不等他们歇息片刻，便突然听到了一阵急促的马蹄声，原来是灌婴手下的一队骑兵，已经绕过沼泽地杀奔而来。
项羽知道，仅凭自己手中这人困马乏的百余人，根本无法与汉军追兵正面交战，只得趁着汉军骑兵主力尚未到达，率领亲兵们边战边退，折向东方而去。
在与汉军的一路缠斗之中，项羽一行来到了阴陵东南部的东城，而此时项羽身边只剩下了二十八骑。听着队伍后方传来的如战鼓般急促的马蹄声，项羽知道，这是其他各路追兵闻讯赶来了。
由于始终无法摆脱身后的追兵，项羽心中焦急万分，他深知若是继续逃下去，自己这点人迟早会被拖垮，与其如此，倒不如放手一搏，哪怕就此战死，也算是死得其所了。
想到这里，项羽一拨马头，率领骑兵退向了不远处的一座小山。
很快，汉军骑兵主力也尾随而至，将项羽所在的小山团团包围了起来，看着多达近千人的汉军骑兵，端坐马上的项羽非但没有任何惧色，反而露出了一副与形势极不相符的坦然之色。
项羽看着逐渐形成合围之势的汉军骑兵，高声说道，“我起兵至今已有八年，历经七十余战，所过之处无不败退臣服，始终未尝一败，这才称霸天下。如今困于此处，此乃天要亡我，非战之罪也”， 说到这里，项羽扫视了一番身边二十余略显疲惫的亲兵，继续说道，“今日我便拼死一战，打他个痛快，替大家冲破重围，斩将夺旗，令诸君知晓，这乃是天要亡我，而并非是我在战场上不能取胜。”
说罢，项羽将为数不多的骑兵分为四队，分别朝向四个方向，并与众人约定冲到山的东边，分作三处集合。
面对汉军已经布置的数道包围网，项羽却是毫无惧怕之色，反而略带调侃的对身边骑兵说道，“且看我为诸公取他一将”，说罢便高声呼啸而下，犹如战神一般冲入了汉军的包围网，而汉军将士面对如此凶猛的打法，顿时被冲的如草木般随风而倒。
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项羽趁着汉军混乱，深入敌阵，斩杀了一名试图收拢部下的汉军骑将。
这时，汉军骑将杨喜见杀入阵中的只有项羽一人，便大着胆子自后追杀，项羽听见身后动静，猛地回头瞪眼大吼一声，杨喜顿时被吓的连人带马退了好几步，竟然再也不敢上前。
在汉军惊恐的目光中，项羽轻松杀穿汉军第一道防线，与同样趁乱冲破汉军包围的亲兵会合。汉军由于混乱，一时间不知道项羽跑到了何处，只能同样兵分三路追了上去，将三处的楚军全部围了起来。
项羽不等汉军完成合围，再度率领亲兵策马冲了出去，又斩杀了一名汉军都尉，然后趁着汉军混乱斩杀近百人。