在求学通仕途中，郑板桥历经坎坷。雍正十年（1732 年），他中举人；乾隆元年（1736 年），中进士。
仕途不顺，中进士后很长一段时间没有得到官职。后来，郑板桥奉吏部征召到京城候补官缺，得到慎郡王允禧的礼待。
乾隆七年（1742 年），年过半百的郑板桥被授命为山东范县县令。他赴任时十分低调，仅带着一头毛驴、一书童、一捆行李、一箱书和一张琴。到任后，他做出了一系列与众不同的举动：
他一反历任官员上任时拜访上司、走访乡绅的习俗，让人在县衙墙壁上打洞。当众人疑惑不解时，他解释说县衙与外面隔着厚墙，百姓的鲜活空气吹不进来，衙门里的官僚腐朽死气也透不出去，此举是为了摒弃旧官吏的恶俗之气。
郑板桥经常穿着便服、脚蹬芒鞋深入百姓之中，了解他们的生活状况和民间疾苦。他还曾在除夕之夜，容身街巷与百姓共享节日欢乐，并帮助贫困百姓解决生活困难。
他看到一家贫困人家门上写的奇怪数字联“二三四五”“六七八九”“南北”，立刻明白这是缺衣（一）少食（十）无“东西”的意思，回到县衙后马上派人送去银两。
在范县的五年间，郑板桥重农桑、惩贪吏、清盗贼、理讼案、禁赌风、昌学业、治荒瘠、拯饥馁，把这个昔日荒蛮贫穷的小邑变成了一方和蔼富饶的乐土，在范县人民心中树立了永不磨灭的丰碑。
乾隆十一年（1746 年），郑板桥调任潍县县令。当时的潍县正面临着严重的灾情，连续两年闹水灾。郑板桥忧心如焚、寝食难安，在未得到上司批准的情况下，毅然决定开仓赈灾。
他还采取了劝说潍县富户开设粥棚、严控囤粮大户哄抬物价等一系列措施，缓解了灾情。在这场灾难中，郑板桥亲眼目睹了灾民的悲惨情景，写下了《潍县署中画竹呈年伯包大中丞括》这首千古流传的爱民心声：“衙斋卧听萧萧竹，疑是民间疾苦声。些小吾曹州县吏，一枝一叶总关情。”这充分体现了他关心民间疾苦、以民为本的思想。
乾隆十八年（1753 年），六十一岁的郑板桥因为民请赈而得罪权贵被罢官。他回到兴化老家，又到扬州以卖画为生。
郑板桥一生只画兰、竹、石，自称“四时不谢之兰，百节长青之竹，万古不败之石，千秋不变之人”。其代表作品有《修竹新篁图》《清光留照图》《兰竹芳馨图》《竹石图》等。其中，《竹石图》是他六十三岁时所创作，现藏于上海博物馆。整幅画以冗繁削尽留清瘦的简洁画法写成，画中石前有两三枝劲拔挺秀的新篁修竹，有呼有应，简约明快，竹清石秀，虽修竹精细，却气势俊迈，风神肃散，有傲然而立、不可一世之概。
郑板桥的画作具有极高的收藏价值。一方面，他的作品在技巧上精湛，笔法细腻流畅，善于运用水墨渲染出层次感和气韵生动的意境。另一方面，其作品将高雅的文人意趣和民间生活巧妙地融合在一起，具有雅俗共赏的风格。而且由于郑板桥早逝，留下来的画作数量极为有限，这也使得他的作品成为了稀世珍品。
郑板桥是“扬州八怪”的重要代表人物，八大山人的画以古怪、气氛冷漠、富有隐喻性着称。郑板桥曾对八大山人的艺术发出了“横涂竖抹千千幅，墨点无多泪点多”的感慨。
被称为诗书画三绝的郑板桥有一句名言，“难得糊涂”。它体现了郑板桥对人生的一种感悟和态度，也反映了他在当时的社会环境下，对于官场、世事的复杂心境。这四个字后来成为处世名言，被人们广泛传颂和思考。
乾隆十六年（公元1751年），郑板桥受莒州知州之邀游历莒州。行至莒北碁山西山旺时，得到当地王员外大宴款待，员外久闻板桥大名，并渴望得到其墨宝，就用当地名吃“糊涂菜”招待板桥。这糊涂菜是先用面浆把鸡、鱼、肉等包裹起来，小火慢慢油炸，炸至表面金黄。
郑板桥品尝糊涂菜后，赞不绝口，就问王员外这些菜的名字，员外答：“我们当地叫糊涂菜。”员外见板桥正在兴头，就请板桥题字。板桥早察其意，还是欣然提笔写下“难得糊涂”四个大字。从此，“难得糊涂”便流传开来。
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乾隆三十年（1765），郑板桥去世，享年七十三岁，墓葬于兴化县城东的管阮庄。
“扬州八怪”是清康熙中期至乾隆末年活跃于扬州地区的一批风格相近的书画家的总称。
一般认为包括金农、郑燮（郑板桥）、黄慎、李鱓、李方膺、汪士慎、高翔、罗聘这八人。
他们不愿遵循当时的正统画风，追求个性表达，作品具有强烈的个人风格和独特的艺术魅力。比如郑板桥的书法以画法入笔，创“六分半书”，纵横错落，飘洒有致；李鱓的写意花鸟笔致简练，水墨酣畅，突破了正统画派恪守古法的陈套。
他们将日常生活中的事物纳入创作题材，使作品更贴近生活。例如李鱓将葱、姜、瓜、茄、辣椒、茭白等一一入画；黄慎的人物画多取材社会下层，展现世俗生活。
在绘画技法上大胆创新，如对书法入画的实践，个性十分强烈。像金农的“漆书”、郑燮的“六分半”书入画等，都独树一帜。
他们力图在作品中显示出自己的人品、学问、才情、思想，强调作品的情趣和内涵。比如汪士慎的梅花作品，注重章法的构成，以秀逸的行草书笔意勾点花瓣与花蕊，体现出独特的审美趣味。
他们大多出身贫寒，生活清苦，在仕途上也历经坎坷，最后走上了以卖画为生的道路。他们的艺术风貌背离了当时统治者所推崇的“正统”画派，对传统的艺术观念和审美标准提出了挑战，在当时被一些人视为“怪异”。